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Il mwbgtropano è un mwbwcomposto eterociclico azotato. È principalmente conosciuto per un gruppo di mwcaalcaloidi (mwcqalcaloidi tropanici) che derivano da esso, tra i quali mwcgatropina e mwcwcocaina. Il tropinone, il corrispondente mwdqchetone del tropano, è il precursore sintetico di entrambi i composti. I tropan-alcaloidi sono presenti in natura nelle mwdgpiante delle mwdwfamiglie mweaErythroxylaceae (che includono la mweqcoca) e mwegSolanaceae (che includono mwewmandragora, mwfagiusquiamo nero, mwfqatropa belladonna, mwfgdatura, mwfwpatata, mwgapomodoro).cite-ref-1[1]cite-ref-2[2]

• Struttura chimica

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

La base della struttura del tropano è rappresentata da una mwjamolecola di mwjqpiperidina i cui mwjgatomi di mwjwcarbonio C1 e C5 sono legati da un ponte azotato. La struttura del tropano può anche essere interpretata come un ciclo di mwkapirrolidina i cui atomi di carbonio C1 e C4 sono legati tramite un ponte mwkqpropilico. In entrambi i casi si deve aggiunge un gruppo mwkgmetile sull'atomo di mwkwazoto (l'atomo numero 8 del ciclo). Senza questo gruppo si ricava il nortropano.

La molecola possiede due mwnqcentri stereogenici, gli atomi di carbonio asimmetrici C1 e C5, che sono bloccati in una conformazione (R,S) a causa delle costrizioni geometriche del biciclo. Tuttavia la molecola rappresenta un mwngcomposto meso e pertanto non è mwnwotticamente attiva.

cite-note-11. ↑ mwpgmwpwmwqaAtropine content of plants, in mwqqUSDA, ARS, National Genetic Resources Program. Phytochemical and Ethnobotanical Databases. [Online Database] National Germplasm Resources Laboratory, Beltsville, Maryland. mwqgURL consultato il 21 giugno 2011 mwqw(archiviato dall'mwraurl originale il 7 novembre 2004).

cite-note-22. ↑ mwsamwsqmwsgCocaine content of plants, in mwswUSDA, ARS, National Genetic Resources Program. Phytochemical and Ethnobotanical Databases. [Online Database] National Germplasm Resources Laboratory, Beltsville, Maryland. mwtaURL consultato il 21 giugno 2011 mwtq(archiviato dall'mwtgurl originale il 7 novembre 2004).

• mwugAlcaloidi tropanici

Altri progetti

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